公元199年（建安四年），曹操派史涣、曹仁击破张杨旧部眭固，取得河内郡，把势力范围扩张到黄河以北。
消灭睦固后，为了应对之后与袁绍的战争，曹操预作布置，命在青州有潜在影响的臧霸等人攻入青州，占领齐（治今山东临淄）、北海（治今山东寿光东南）等地，巩固右翼。
又命大将于禁屯军黄河南岸，监视袁军。
不久，张绣听从谋士贾诩之计，投降曹操，曹操大喜，拜张绣为扬武将军，解除了后顾之忧。
公元199年（建安四年刘备在陶谦死后，曾一度出任徐州牧，后徐州被吕布攻占，刘备投奔曹操。
）十二月，曹操自率军屯于官渡（今河南中牟北），准备迎击袁绍。
曹操认为刘备是个英雄，先后表他为豫州牧、左将军。
曹操攻占徐州不久，淮南袁术准备逃往青州往依袁绍，曹操派刘备去截击，袁术北上不得，呕血而死。
公元200年（建安五年）正月，董承等人谋诛曹操事泄，被曹操杀掉。刘备遂袭杀徐州刺史车胄，占据徐州。
这段历史就是“衣带诏”，有车骑将军董承，昭信将军吴子兰，长水校尉种辑，越骑校尉王子服，议郎吴硕，左将军刘备，西凉太守马腾等，但是却以失败告终。
曹操为了免于将来同袁绍作战时前后受敌，决定先消灭在徐州立足未稳的刘备。
当时诸将皆怕袁绍乘机来攻许都，曹操对此胸有成竹，说：“刘备，人杰也，今不击，必有后患。袁绍虽有大志，而见事迟，必不动也。”
遂进军，以迅雷不及掩耳之势击破刘备，刘备逃奔袁绍。
袁绍是当时北方最强大的一股势力，也是曹操统一北方最强大的敌人。
袁氏一门，自袁绍曾祖袁安以下，“四世居三公位”，“门生故吏遍于天下”，势力本就很大，后袁绍取得冀、并、幽、青四州之地，实力大增，有军队数十万人。
袁绍以其长子袁谭、次子袁熙、外甥高干分守青、幽、并三州，后方稳固，兵精粮足，根本不把曹操放在眼里。
他挑选精兵十万、战马万匹，志在一举消灭曹操。
公元200年（建安五年），袁绍命大将颜良等人进兵白马（今河南安阳滑县），自率大军进屯黎阳（今河南浚县东），向曹操发动进攻。
曹操的实力比袁绍弱得多（《三国志》中说不足一万），曹操所占的大河以南地区，地盘既小，又是四战之地，残破不堪，还没有完全恢复，物资比不上袁绍那样丰富。
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